Lo rechazaron 5 veces de YC. Hoy reemplaza a HubSpot | item

Hoy entrevisté a Andrés Santanilla, fundador de item, un CRM donde humanos y agentes trabajan en conjunto y de forma autónoma. Han levantado capital de Y Combinator, True Ventures y Matrix, y varias startups de Silicon Valley están reemplazando HubSpot por item.

Andrés es diseñador, no ingeniero. Estudió en una escuela de arte en Savannah y terminó en SAP diseñando reconciliación financiera, que resultó ser exactamente el tipo de complejidad que le fascina.

Aplicó seis veces a Y Combinator con la misma idea, con cuatro entrevistas de por medio, hasta entrar. YC nunca había aceptado un CRM.

La idea que organiza todo el episodio: en item no construyen el producto, construyen la fábrica que hace el producto. Como Tesla, donde el producto no es el carro.

Estructura y Highlights Clave

De Vender Dulces a Estudiar Diseño

• De niño vendía de todo en el colegio, y ponía un puesto de dulces frente a su casa en vacaciones
• Su abuelo, su padre y su hermano fueron emprendedores, incluido un bar famoso donde él ayudaba
• Iba a quedarse en Colombia estudiando negocios, hasta que le dieron una beca en SCAD, una universidad solo de arte y diseño
• Su madre le dijo que se fuera seis meses y volviera si no le gustaba. Lleva allí desde 2011
• Lo que le abrió el mundo: en Estados Unidos puedes estudiar diseño industrial, de modas o hasta de parques temáticos
• Su contraste: en Latinoamérica dicen “ah, es un diseñador”, y en Estados Unidos el diseñador es el creativo dentro de un gran equipo

Aprender a Programar por Aburrimiento

• A mitad de carrera se dio cuenta de que no le gustaba diseño industrial, pero ya estaba muy metido
• Lo confirmó en unas prácticas en Fisher-Price, donde su jefe no creía que un becario pudiera diseñar
• Estaba en un pueblo del norte del estado de Nueva York, nevando, sin mucho que hacer, y aprendió a programar con code.org
• Un profesor le habló de UX, un término que él no conocía, y entendió que era la intersección entre diseño y programación
• Después pasó tres meses en IBM que se convirtieron en un año, haciendo research de UX

Oto, el Asistente de 2016

• Un proyecto de universidad en la era del Internet of Things y los primeros altavoces inteligentes
• Conectabas tus cuentas, Spotify, Fitbit, incluso tu Tesla, y el asistente construía conocimiento sobre ti
• Te avisaba si tu artista favorito venía a la ciudad o si algo en tu carrito bajaba de precio
• Lo lanzó con web, waitlist y toda la producción alrededor, aunque el producto nunca funcionó y el prototipo era una carcasa vacía
• Ganó varios premios de diseño y lo exhibió por el mundo

Lo que se Llevó de SAP

• Lo que lo enganchó no fue el producto sino la complejidad: cómo diseñas un UX para que un financiero reconcilie cuentas entre países y monedas
• Por qué le gusta el B2B: la mayoría de diseñadores se queda en consumer, y él probó y descubrió que no era lo suyo
• Su observación organizativa: las empresas necesitan buenos diseñadores y buenos habilitadores de diseño, y SAP tenía una Chief Design Officer que no era diseñadora pero los defendía
• El contexto temporal: era cuando el machine learning empezaba a funcionar y aparecían los primeros chatbots de árbol de decisiones
• Lo que descubrió al meter inteligencia sobre SAP: el sistema sabe absolutamente todo lo que hizo tu compañía, incluso quién compró algo hace 20 años
• El problema de diseño real: cómo consigues que el usuario le crea a la máquina, cuando lleva 25 años operando con su librito

Por Qué los CRMs no Cambian

• En SAP, siete a diez clientes enormes concentran la mayor parte del balance, y lo que ellos opinan pesa
• El otro freno es burocracia interna, sostenida por el miedo del cliente a reentrenar a su gente
• La anécdota que lo ilustra: reposicionaron un botón para un cliente y hubo retrasos en compras durante días porque nadie lo encontraba
• Muchas empresas se quedan en sistemas legacy por ese mismo miedo a reaprender lo que ya les funciona

Los Dos Años de Exploración

• Empezó en 2023, haciendo consultoría para una empresa de IA que se vendió a Zendesk y que leía papers todos los jueves
• El paper que lo cambió: darle a GPT-3 una herramienta de búsqueda web
• Su razonamiento: si le puedes dar búsqueda, le puedes dar email y acceso a productos, y si además razona, cambia todo
• Todo el final de 2023 lo pasó construyendo prototipos con ventanas de contexto de 8.000 tokens
• La tesis con su cofundador desde el principio: el system of record va a cambiar, y lo que más va a cambiar es su experiencia
• Por qué entraron por ventas: hay presupuesto, hay interés en probar, y te dan el beneficio de la duda cuando los agentes son malos
• Construyeron todo el harness ellos mismos, porque no existían los SDKs de hoy

Por Qué Mataron su Propio Negocio

• Les iba bien con sus agentes, no increíble pero bien, y podían seguir creciendo ahí
• Lo que los hacía infelices: el churn tan alto de ese tipo de herramientas, que él ya conocía de trabajar en productos de hiring
• Su conclusión: lo que hace sticky es el CRM, no la herramienta que te encuentra cinco personas
• La decisión: ofrecerles el CRM a todos sus clientes, pero solo si dejaban el suyo
• El resultado: tres dijeron que sí, dos que quizá. Echaron al resto y se quedaron con cinco
• Lo que desbloqueó todo: un cliente escribió que no renovaba HubSpot y se quedaba con ellos si cumplían una lista de 25 cosas

Contra el Consejo de la Vertical

• Las dos teorías dominantes eran hacer vertical SaaS, o traer a un experto de la industria y sumarle un tecnólogo
• Su problema: ninguna encajaba con lo que él y su cofundador querían construir
• Sus referentes: Larry Ellison y Hasso Plattner, que nunca empezaron haciendo la herramienta de agenda para un concesionario
• Cómo describe la curva vertical: creces rapidísimo porque conoces tu ICP, y luego se aplana
• Cómo describe la curva horizontal: lentísima durante mucho tiempo, y luego crece sin techo
• Su crítica cultural: en Silicon Valley hay muy poca mentalidad de largo plazo, con fundadores que quieren un exit en tres o cuatro años
• Lo que él trae de Colombia: hacer un negocio sano, que genera dinero y sostiene a sus clientes

Las Seis Aplicaciones a YC

• Aplicaron seis veces con exactamente la misma idea, sin rehacer la aplicación, contando el progreso acumulado
• Cuatro entrevistas, siempre con partners distintos
• Lo que descubrieron por el camino: YC nunca había aceptado un CRM
• Qué pasó en la última: el partner no creía lo que habían construido siendo dos personas, con clientes de 8 y 10 millones usándolo
• Los reinvitó, revisaron el producto una hora y abrieron el código
• La razón que les dio al aceptarlos: había visto el progreso de todas sus aplicaciones, y la resiliencia para construir algo lento normalmente no la puede probar nadie
• Su consejo: aplique, y siga aplicando

Qué Es item

• El pitch: reemplaza tu HubSpot o tu Attio con un sistema que se construye solo
• Cuando llega un email o una reunión, agrega la persona, la enriquece y coloca la oportunidad donde corresponde según el contexto de tu negocio
• Lo que lo hace distinto de poner IA encima de un CRM: todo el sistema funciona por agentes
• Cómo se crean esos agentes: escribiendo documentos, como en Notion, en vez de configurar automatizaciones
• Su home no es un dashboard de métricas: son los agentes trayéndote las cosas donde necesitan ayuda

Cómo Venden una Migración

• Lo que descubrió: la idea de que sacar un CRM es imposible solo aplica a un segmento muy concreto
• Ese segmento son las empresas con un administrador de Salesforce interno o una firma de implementación
• El resto casi nunca lo implementó bien, y ese es el mercado que necesitan ahora
• La migración técnica: un agente vuelca todo tu HubSpot a archivos, otro los sube a item, y puedes correr los dos sistemas en paralelo
• Por qué los LLM lo hacen posible: son buenísimos leyendo y escribiendo código, así que leen cómo se construyó tu instancia y la replican
• El obstáculo que reconoce no saber resolver: la persona cuyo trabajo es precisamente ser especialista en Salesforce
• El cambio generacional que juega a favor: la guardia que hizo carrera implementando la nube se está retirando, y quien viene no crecerá siendo buenísimo en Salesforce

Diseñar para Agentes

• Su premisa: el siguiente lenguaje de programación es el inglés
• El principio de diseño: darle al usuario la confianza de que el agente va a funcionar como espera
• El memo que escribieron en 2024 y no ejecutaron hasta un año después: los humanos pasan de ser productores a ser quienes revisan la producción
• El paralelo que usan: lo que pasó en la era industrial cuando llegaron las máquinas
• Lo que tienen pegado en la pared de la oficina: teach the machine

La Fábrica de Software

• No construyen el producto, construyen la fábrica que lo hace, y llaman chef al agente que cocina
• La regla interna: los ingenieros pueden escribir código, pero cada vez menos del que hace el producto
• Su coherencia declarada: sería hipócrita pedirle al cliente que le enseñe a item y no hacerlo ellos internamente
• Cómo trabajan ahora: le entregan un PRD al chef y sale el 80% del feature, a veces el 100%
• Lo que pasó el último trimestre: ingeniería se comió toda la planificación de producto y diseño
• El cambio en el método: muchos más prototipos corriendo bajo feature flags, probados por ellos antes de llegar a usuarios
• El ejemplo de velocidad: nueve integraciones end to end en un día y medio
• Cómo lo arrancaron: trajeron a todo el equipo a San Francisco una semana entera, con picos de energía y también preguntas sobre qué pasa con mi trabajo
• Su disciplina: alguien empuja mejoras a la fábrica todos los días, y nunca estará terminada

Por Qué la Fábrica Es la Defensa

• Su analogía: en la era industrial todos hacían la misma silla porque tenían las mismas máquinas, hasta que alguien inventó doblar madera con vapor
• Su referencia: Herman Miller, y los mejores makers que siempre hacen sus propias herramientas
• El ejemplo contemporáneo: en Tesla el producto no es el carro, es la fábrica
• Su tesis: cualquiera puede vibe codear un CRM, pero no con la fábrica de item
• Lo que hace que no se replique: la velocidad más el taste, el sabor propio
• Su predicción: en unos años, las mejores empresas de software serán las que tengan las mejores fábricas
• Su crítica a buena parte del mercado: muchas herramientas de IA van a desaparecer porque solo te hacen más rápido
• El cambio de perspectiva que lo hizo click: no es que me hace mejor, es que me da un millón de manos y yo soy el jefe

Sobre el SaaS y los Modelos

• Cómo ve a Anthropic y OpenAI: como un sistema operativo, no como el competidor directo
• Su matiz: podrás pedirle cualquier cosa, pero para trabajo especializado recurrirás a tu herramienta especializada
• La fricción actual: todas las herramientas eran muy cerradas, y a mucha gente le cuesta abrirlas
• Su respuesta al miedo a que un lab lo copie: si partes de esa base, mejor no hagas la empresa
• Sobre el apocalipsis del SaaS: no cree que exista como tal, pero sí que van a desaparecer muchas herramientas
• Lo que sí van a agrupar dentro: cosas que históricamente eran point solutions, empezando por los datos
• Su crítica al modelo actual de enriquecimiento: le estás diciendo al sistema que sea bruto hasta que le pagues más
• Lo que quieren en cambio: ser una plataforma donde conectes agentes especializados de terceros, y que item les dé el contexto del cliente

El Problema de la Memoria

• La conversación que trae Enzo, con Daniel Rabinovich de Mercado Libre: no es un problema de ventana de contexto, porque más información hace más fácil perder lo importante
• Cómo lo llaman en item: core memories, y reconocen no tener una buena respuesta todavía
• Su ejemplo humano: recuerdas unos cumpleaños muy específicos y no sabrías explicar por qué
• El riesgo asimétrico: con memorias incorrectas el producto es muy malo, y con las correctas es buenísimo
• El comportamiento que ambos reconocen: abrir una ventana de incógnito para que el modelo no recuerde algo
• Por qué cree que un lab no lo resuelve solo con recursos: lo que importa para el CEO no es lo mismo que para alguien en ventas, y eso exige entender la organización

Qué Aporta un Diseñador

• Su obsesión no es hacer mejor el CRM que existe, sino que el sistema trabaje contigo y hable tu idioma
• El ejemplo de cómo cuestiona lo heredado: las listas eran centrales en un CRM, y dejan de tener valor cuando puedes pedirle cualquier lista a un agente
• Su argumento: todas las herramientas con las que construimos software están cambiando, y tener un diseñador al mando permite repensar esas experiencias

A Quién Agradece

• A Parker Conrad, de Rippling, con quien habló dos minutos en una cena de YC a la que ni siquiera pertenecía, y cuya idea de compound startup les llegó en el momento justo
• A un profesor de design futures que le enseñó a cuestionar que las cosas que están ahí tengan que seguir estando

Glosario Silicon Valley

Personas, Empresas y Referencias

Personas Mencionadas

• Andrés Santanilla: fundador de item, diseñador de formación
• Su cofundador: con quien construyó todo desde 2024
• Parker Conrad: fundador de Rippling, por la idea de compound startup
• Larry Ellison y Hasso Plattner: los fundadores de Oracle y SAP que admira
• Daniel Rabinovich: CEO de Mercado Libre, por la conversación sobre contexto
• Su profesor de design futures: quien le enseñó a cuestionar lo establecido
• Enzo Cavalie: host del podcast

Empresas y Organizaciones

• item: CRM agéntico, respaldado por Y Combinator, True Ventures y Matrix
• SAP e IBM: donde trabajó antes
• AngelList: donde construyó producto con su cofundador
• SCAD: la escuela de arte y diseño en Savannah
• HubSpot, Salesforce y Attio: los sistemas que reemplazan
• Herman Miller y Tesla: sus dos referencias sobre construir tus propias herramientas
• Rippling, Linear y Figma: los ejemplos de crecimiento lento y luego explosivo
• Zendesk: que compró la empresa donde hacía consultoría
• Harvey: el tipo de agente especializado que quieren poder conectar